舒适和时尚，是休闲皮鞋的两大卖点，而舒适、轻松感，是休闲皮鞋的首要实用功能。一般来说，休闲皮鞋比正装皮鞋皮质更柔软，因此选择较软的皮革面休闲鞋，穿起来脚感更好，透气性能更佳。

在行走时，脚要感觉舒适，鞋与地面的冲击力必须得到有效缓释，而这关键在于鞋底的设计。如果休闲鞋的吸震力不佳，很容易造成脚部不适，甚至引起疼痛。虽然较厚的鞋底比薄底减震效果好，但不能一味强调厚底而忽略重量，只有厚薄、轻重匹配，穿起来才能感觉轻松、舒适。同时，高档休闲皮鞋一般都有气垫设计，能有效减轻冲击力，让脚完全放松，即使长途跋涉，也不会感觉过于疲劳。

近几年，休闲皮鞋的设计不断发展。与其他类型鞋款的结合，使休闲皮鞋更加舒适和实用。如休闲皮鞋正装化，这种鞋有着正装鞋严谨、大方、典雅的外观风格，同时也有着较厚和柔软的大底，楦型比较饱满，使脚在鞋腔内自在、放松，鞋口沿条处包有薄薄的软填充物，即使长时间行走，脚踝也不会感觉不适。

不同的场合选择不同类型的休闲皮鞋，也能达到更舒适的效果。在城市里，以参观或逛街购物为主时，选穿一般的平底休闲款即可；而爬山、跑步等户外活动时，最好选择鞋底颗粒大、抓地力强，防滑、耐磨的运动休闲鞋款；如果是在较正式场合，可以选择经典和商务型的休闲鞋款。

专家同时建议，在休闲皮鞋选购时，不能一味强调宽松和过度“舒适”，否则穿用一段时间后会出现“掉鞋”现象，选购新鞋，感觉松紧合适为佳。